Postoj křesťanství k islámu, jak jej můžeme sledovat v dílech evropských učenců středověku a raného novověku, vycházel z několika premis. Z pohledu křesťanství islám primárně představoval herezi, ba křesťanskou sektu, která zfalšovala a nepochopila křesťanské hodnoty. Stejně tak ovšem znamenal konkrétní vojenskou hrozbu, politickou sílu, která se krok za krokem zmocňovala dalších částí Východořímské říše, posvátných míst křesťanství, a s dobýváním Španělska pronikla až do Evropy. Konečně se islám ukázal být rovněž intelektuálním velikánem - z islámských kruhů pocházely od 12. století téměř všechny osobnosti, které ovlivnily západní myšlení v oblasti filozofie, matematiky, medicíny, astronomie i alchymie. Evropští myslitelé se cítili být konfrontováni s vyspělejší kulturou a její úspěchy je znejišťovali - proč Bůh předal vojenskou slávu a moudrost kultuře, která neakceptovala jeho náboženství, ba byla křesťanství zcela vzdálena?

Na toto dilema křesťanský Západ reagoval čtverým způsobem. Jednak byla vzestupu islámu přikládána teologická hodnota, byl chápán jako druh Božího soudu, kalkulace Prozřetelnosti, v tomto pojetí se často ozýval apokalyptický tón. Druhou odpovědí byl agrese - polemické výpady proti islámu, hanobení Proroka, fiktivní biografie a karikatury islámských rituálů se objevovaly především v méně vzdělaných kruzích. Třetí formou byla ignorance, tuto cestu volili především intelektuálové. Užívali spisů islámských učenců, komentovali je a vedli o nich kritické diskuse, aniž by se přitom zabývali jejich původem. Čtvrtou reakcí na Mohamedovo náboženství, a ta nás zde zajímá nejvíce, byl teologický a filozofický spor, filozofická debata, s níž měla být pomocí exegeze a filozofie dokázána předpokládaná převaha křesťanství nad islámem.

Proklamace dialogu obou náboženství ve středověku bývá spojována s osobou clunijského opata Petra Venerabilis († 1156). Cílem, jeho islámského projektu bylo přesvědčit muslimy o pravdivosti vlastní víry, a tak docílit jejich obrácení. Pro úspěšnou realizaci této myšlenky byly podle Petra nutné dva předpoklady, a sice jednak forma argumentace, která se nezakládala pouze na opakování vlastního názoru (našel ji v soudobé racionální dialektice, v disputačním umění katedrálních škol), jednak hlubší znalost přesvědčení druhé strany, za tím účelem dal pořídit překlady několika děl islámské teologie včetně Koránu. Na základě nového materiálu pak Petr vytvořil spis Contra sectam Sarracenorum, který se vyznačuje na jedné straně racionální apologií křesťanství, na druhé straně postulovaným, nicméně nerealizovaným dialogem (požadavky islámu zcela odmítá). Mezi těmito dvěma póly se pohybují i pozdější autoři.

Osobitým způsobem utvářeli dialog s islámem také další středověcí teologové. Podobně jako Petr věřil také Vilém z Tripolisu v možné obrácení Orientu, a to tím spíše, že podle jeho názoru jsou téměř všechny křesťanská dogmata více či méně obsažená v Koránu. Ze spisu Notitia de Machometo, v němž podal nástin islámských dějin a Prorokova života, čiší jeho nadšení pro islámskou kulturu a vznešený národ Arabů. Naproti tomu agresivní a pohrdavý postoj vůči islámu zaujal Ricoldus de Monte Crucis.Ve svém spise Confutatio al-Koran se zaměřil na odchylky Koránu od křesťanství a odsoudil je jako nekřesťanské, Korán je pro něj sbírkou lživých příběhů o Satanově prvorozenci Mohamedovi. Ricoldův spis později přeložil do němčiny v ještě ostřejším tónu Martin Luther. Jedinečným způsobem ve svém díle spojil rozumovou argumentaci a znalost literatury a kultury druhé strany Raimundus Lullus. V četných dialozích přiznal křesťanům, židům i muslimům ve stejné míře právo vyložit a bránit svou pozici; fiktivní partneři rozhovoru s pomocí filozofií vlastní tradice pronikají přes doslovný smysl svých posvátných knih k metafyzickému jádru své víry. V nejznámějším díle Liber de gentili et tribus sapientibus nejprve křesťan, muslim a žid obrátí pohana k víře a poté se dohodnou vést další diskusi na základě filozofie, aby dospěli k náboženskému smíru.

I přesto, jak velkou politickou hrozbu pro Evropu v 15. století představovali Turci, se našli učenci, kteří si slibovali od pokojné debaty s islámem větší úspěchy než od kolize zbraní. O sblížení s islámem se znovu pokusil teolog Jan ze Segovie. Z jeho podnětu vzniklo nové trojjazyčné vydání koránu (arabsky, španělsky a latinsky), kromě toho usiloval o svolání mírové konference obou náboženství, která zůstala utopií. Na rozdíl od svých předchůdců Jan nepokládal za reálný cíl křesťansko-islámského dialogu konverzi muslimů, ale vzájemné uznání obou náboženství a nastolení míru. K zastáncům myšlenky náboženského smíru náležel také Mikuláš Kusánský. Obsa spisy (Cribratio Al-Koran a De pace fidei), v nichž se křesťansko-islámským dialogem zabýval, náleží k tradici středověkého přístupu křesťanství k islámu. Mikuláš se nevzdává myšlenky na obrácení muslimů, v Koránu hledá společné body s křesťanstvím a objevuje se u něj myšlenka koncilu, který by v náboženstvích hledal pravdu a ukončil spor kultur a národů.

Prototypem ambivalentního způsobu nazírání na islámskou kulturu, v němž se mísil děs z moci Osmanské říše, předsudky i fascinace jejími úspěchy, je nejpopulárnější kniha o Turcích 15. a 16. století Traktát o mravech, způsobu života a ničemnosti Turků Georgia de Hungaria. Dílo má výrazný apokalyptický podtext, vlastní nebezpečí a atribut Antikrista však překvapivě nejsou spatřovány ve vojenských úspěších Osmanské říše, nýbrž v kulturní a morální převaze islámu nad křesťanstvím. Odhlédneme-li od homiletického rámce, dá se Traktát číst paradoxně jako eulogium Osmanů a z toho je dobře patrné, jakému dilematu byl renesanční vzdělanec při střetu s islámskou kulturou vystaven a jak malý krok jej dělil od odmítnutí islámu k jeho uznání.

Ještě dvakrát získal projekt křesťansko-islámského dialogu konkrétní podobu, a sice ve formě nabídky sultánu Mehmetovi II. Aeneas Silvius Piccolomini, papež Pius II., mu v dopise z r. 1461 nabídl, aby přestoupil ke křesťanství, a dosáhl tak míru v Evropě. Při té příležitosti využil bohatého repertoáru křesťanské apologie, aby vylíčil přednosti křesťanství a odmítl odchylky islámu, současně však nešetřil chválou na adresu sultána i Turků. Přiblížit křesťanství sultánu Mehmetovi se pokusil také Georgius z Trapezuntu. V úvodu spisu O pravdě křesťanské víry rozvinul utopickou ideu světa, v němž by byly všechny národy sjednoceny a měly jednu víru. Právě sultán, kterého spolu s islámem vnímal jako nátroj Prozřetelnosti (na rozdíl od předchůdců v pozitivním smyslu), mohl podle něj dosáhnout obnovení jednotné Evropy s jednotnou církví.

V dalším období již na Západě nelze najít srovnatelné pokusy o sblížení s islámem, ba v souvislosti s filozofickým sporem se dá mluvit o jakési stagnaci žánru. V raně novověkých textech zabývajících se islámem, je patrný především vliv Ricolda de Monte crucis, nikoli smířlivý duch Mikuláše Kusánského nebo Raimunda Lulla. Převažuje mezi nimi systematická invektiva a polemický traktát. Rozsáhlé spisy vyvracející islám, které v této době vznikají, nepřekračují hranice vytýčené středověkem, dokládají longue durée křesťansko-islámské kontroverze, a svědčí o dlouhověkosti některých jejich topoi. K osvobození od tohoto schématu dochází teprve v první polovině 18. století v pracích Johanna Ehrharta a Adriana Relanda (De religione Mahometica), v nichž byly poprvé odmítnuty středověké předsudky a islám se stal předmětem racionálního zkoumání.