Vpravdě skandálním a dodnes stěžejním Rothovým dílem se stal Portnoyův komplex (Portnoy´s Complaint) z roku 1969. Tento román vznikl částečně jako pokus vymanit se z osidel vážného psychologického realismu a částečně jako reakce na atmosféru nepokojných a horečnatých 60. let. Sklidil senzační úspěch a považuje se za jeden z nejreprezentativnějších kultovních produktů své doby – navíc patří k nejkomičtějším v americké literatuře – těží jak z národní humoristické tradice (viz Huckleberry Finn Marka Twaina vyprávěný v 1. osobě), tak z etnického folklóru, který byl původně tradován v jidiš a s prohlubující se americkou židovskou zkušeností vykrystalizoval i v angličtině.

Jak vzpomíná samotný autor, když si pohrával s myšlenkou na Portnoyův komplex, učil na Pennsylvánské univerzitě zejména Franze Kafku a díla jako Zločin a trest, Zápisky z podzemí, Anna Karenina a Smrt v Benátkách – a kdyby měl daný seminář pojmenovat zpětně, volil by název „Studie viny a perzekuce“. Tehdy začal pracovat na autobiografické próze popisující jeho vlastní výchovu v New Jersey, pro niž si zvolil žánrový titul Portrét umělce (variace na Jamese Joyce), a příbuzní protagonisty bydlící o poschodí výš se jmenovali Portnoyovi (modelováni byli na dvou až třech skutečných rodinách). O něco později Roth vedl kurzy tvůrčího psaní na univerzitě v Iowě a dostalo se mu do rukou množství studentských příběhů o kladném židovském chlapci, který výborně prospívá ve škole a je slušně vychován, přičemž ho neustále sleduje matka, zatímco otec v pozadí pracuje nebo spí. Tehdy si uvědomil, že příběh o židovském chlapci není jen záležitost folklórní, ale je součástí americké židovské mytologie, a začal pracovat na divadelní hře s předběžným titulem Hodný židovský chlapec (původní anglická fráze zní „nice Jewish boy“). Od tohoto projektu však záhy upustil. Portnoyův hlas a naslouchající ucho doktora Spielvogela, tj. narativní techniku psychoanalytického monologu, objevil až v okamžiku, kdy přišel s dalším pracovním titulem Židovský pacient zahajuje svou analýzu. Syn Alexandr, promlouvající ke svému psychoanalytikovi, je verze dřívějších ostře sledovaných židovských synů s jejich sexuálními sny o nežidovkách v době, kdy Bohem byl Freud.

Philip Roth hledal metodu, která by mu umožnila psát i o intimních, erotických podrobnostech, a to jazykem sexuálně explicitním. Myšlenka psychoanalýzy se mu proto zdála nesmírně vhodná, neboť to je situace, kdy byste měli vše otevřeně říci, zatímco v jiném kontextu než kontext pacient-lékař by i jemu takový materiál a jazyk připadal pornografický, exhibicionistický a obscénní. Proč byla tedy kniha takový hit i skandál zároveň? Za prvé, reagovala na touhu po syrové pravdě, která dominovala Spojeným státům v období posledních let války ve Vietnamu. Za druhé, Portnoy je postava, jejíž psychický klid byl narušen Amerikou 60. let, avšak navíc je žid – přiznává se k „zakázaným“ sexuálním aktivitám (masturbace aj.) a přestupkům vůči rodinnému řádu i obecné slušnosti v době, kdy Spojené národy odsoudily izraelskou agresi a v černých komunitách v USA sílil antisemitismus. Pocit nejistoty a odcizenosti byl proto u mnoha židovských Američanů mnohem výraznější, než v nedávné minulosti, a Portnoyův komplex nepředstavoval dílo, které by si dokázali vychutnat nebo alespoň tolerovat. Jak Roth v roce 1969 podotkl v jednom rozhovoru, věděl, že „uraženi se nad knihou budou cítit židé i nežidé“.

Portnoyův komplex je typickým románem 60. let, ale připomíná rovněž imigrantskou školu židovské americké literatury. Protagonista vše židovské odmítá a chce být součástí světského, liberálního světa, přesto však nemůže uniknout tradici, které už nevěří. Jeho bitva s židovským dědictvím končí nerozhodně, někde napůl, a Portnoy se tak stává typicky moderním hrdinou. Je velice inteligentní, avšak vlastní znalosti Freuda a Marxe mu nepomáhají, a zároveň je sebestředný, proto své okolí nevnímá objektivně a nemá sám od sebe odstup. Čtenář si tedy není nikdy jist, zdali je Alexandr spolehlivý vypravěč – chce polemizovat, mstít se, nebo touží po katarzi? Podobně neurčitý je i žánr: je to protestní román, nebo psychologický román? A může jít o Bildungsroman, když doktor Spielvogel na konci prohlašuje, že teď léčba teprve začne?

V jakési „přechodné fázi od judaismu do předměstí“ se však nacházejí i Alexovi rodiče. Víra u paní Portnoyové přetrvává jen v zkarikované podobě (příkazy týkající se jídla se scvrkly v obsesi, pokud jde o maso v hamburgrech, a Sophie se rovněž zvýšenou měrou zajímá o druhý konec procesu, tj. o vyměšování), zatímco otec Jake Portnoy je jako pojišťovací agent zcela v duchu amerického snu pyšný na svůj úspěch (nutno podotknout, že Rothův otec byl rovněž pojišťovací agent). Nesnáší sice povrchní snoby, avšak svého anglosaského nadřízeného chová v úctě a Alex ho tudíž vnímá jako slabocha, který podléhá zaměstnavatelům i manželce a nemá vlastní osobnost. Pojem židovského patriarchy tak patrně též vlivem amerického feminismu 60. let zcela ztrácí svůj smysl.

Ve své zpovědi si Alex vybavuje nejen odvrácenou tvář židovství (nejvýraznějším příkladem předsudků, nedostatku tolerance a židovské nadřazenosti zde je případ bratrance Heschieho, který se chce oženit s Polkou, což však otec zakáže a Heschie posléze padne ve válce), ale i šťastné chvíle z dětství (kupříkladu když šel s otcem kdysi v létě plavat). Je politicky naivní, neboť věří v práva lidu v SSSR, ale pokud jde o racionalismus a ateismus, je zcela otevřený a neochvějný. Náboženství je podle něj „opiem davu“, protože církev hájící své ekonomické zájmy se snaží zachovat řád v neměnném stavu, a náboženství je tudíž směsicí předsudků, pověr a tmářství. Má jasný názor a podává ho naprosto přesvědčivě, avšak sám se sebou se vypořádat nedokáže (zdánlivě mu chybí víra). Chce se těšit absolutní sexuální svobodě, avšak sexuální promiskuita je utopický projekt – lidé, a tudíž i on sám, totiž kromě volnosti potřebují citovou jistotu, stabilitu a zázemí a Alexovy ženy cítí, že jsou vykořisťovány, zachází se s nimi jako s předměty a neberou se v úvahu jejich emoce. Alex touží zejména po nežidovských dívkách, které se pro něj stávají symbolem – sám totiž skrytě stále trpí komplexem méněcennosti, protože v USA patří k menšině. Navzdory svým výbojům ironicky sám sebe nakonec vnímá jako slabého žida, této slabosti podléhá a začíná ji chápat jako historický fakt – nikoli jako fázi, kterou lze překonat. Proto je u doktora Spielvogela tak hysterický – zdá se mu, že jeho život jen potvrzuje všechny stereotypy, kterým se tak vášnivě bránil.

Zdá se, že prostřednictvím sexuálních excesů se Alexandr hodlá osvobodit i od svého židovství. Nikdy se mu to však nepodaří, neboť je nemá čím nahradit – ani ideologií, ani vírou. Jeho pohled na život je racionální, obecně liberální a obecně trochu doleva, postrádá však systém, a Portnoy se navíc iracionálních reakcí a sentimentů nikdy zcela nezbaví. Z ne zcela jasných pohnutek se vydá i do Izraele, kde poslušně navštíví všechna posvátná místa a nasává atmosféru židovské vlasti, ale nic necítí, s ničím se neidentifikuje. Izrael je pro něj zklamáním, protože tam selže i jako muž, a biologický kruh masturbace-zuřivá sexuální aktivita-impotence se zdánlivě uzavírá.

Literární kritikové reagovali na Portnoyův komplex různým způsobem. Irving Howe se domníval, že Roth v románu pojednává o židovském životě jen povrchně a nezkoumá například skutečnou hloubku osobnosti paní Sophie Portnoyové. Chceme-li tvrdit, že Philip Roth není pouze Woody Allen, tj. není v prvé řadě klaun, kde se pod nánosem humoru a komiky skrývá morální poselství? A vezmeme-li v úvahu delikátní strukturu monologu, lze vůbec hovořit o růstu a vývoji hrdiny a potažmo celé knihy?

Kritik Stanley Cooperman tvrdil, že i když je Roth židovský autor, nezabývá se náboženským materiálem, ale látkou spíše společenskou. Z toho dále vyvozoval, že Rothovi hrdinové nemají dimenzi tragického hrdiny ani tragické oběti a odtud pak plyne reduktivní kvalita jeho děl. Oproti tomu Philip Roth již v roce 1961 uveřejnil v časopise Commentary stať, v níž prohlásil, že Malamudovi židé jsou pouze metaforami, tj. jsou tolik zatíženi břemeny Mýtu, Univerzálnosti, Pravdy, Spravedlnosti a Tradice, že konkrétní podmínky jejich skutečných životů se nakonec této alegorii podřizují nebo se zcela ignorují. A když posléze učil na Iowské univerzitě, nesnášel symboly a metafyzické otázky – po studentech žádal, aby pochopili současný svět, definovaný 20. stoletím a materialistickými Spojenými státy, a jeho umělecký smysl. Alexander Portnoy chce v tomto světě dosáhnout svobody prostřednictvím orgasmu, a protože se mu to nepodaří, nezůstanou mu vůbec žádné iluze – jeho morální volbou je proto neuróza.

Když se Portnoyův komplex stal bestsellerem a prodával se více, než kupříkladu jakékoli dílo Bellowa, kritik Harry Roskolenko jízlivě poznamenal: „Nikdy se za masturbaci neplatilo tak dobře.“ Mnoho jiných kritických hlasů však tvrdilo, že Roth je přese všechno satirik, třebaže on sám tvrdil, že jeho komedie satirické nejsou, jelikož nevolají po společenské nebo kulturní reformě a ani nevydávají instrukce, pokud jde o morálku. Podle nich právě Roth poukázal na rozdíl mezi zdáním a realitou, mezi vnějším idealismem a maskovanou vulgaritou – prostě dosvědčil, že Amerika je pokrytecká země. (Někteří konzervativci ho naopak dokonce obvinili z antiamerikanismu a použili stejnou argumentaci, jakou by bylo tvrzení, že Dickens je antianglický.) Kritik Joseph Epstein pak dodal, že pokud je Berkeley to, co se v 60. letech přihodilo americkým univerzitám, a Andy Warhol to, co se přihodilo výtvarnému umění, pak Portnoyův komplex je to, co se přihodilo židovské americké literatuře – padla veškerá (a zejména sexuální) tabu.

Z dnešního hlediska se nezdá, že by se Roth věnoval sexuálním scénám více než jeho současníci jako John Updike, Norman Mailer či jakýkoli představitel beatnické generace. Mentálně nevyrovnaný Alex, jenž leží na psychoanalytikově pohovce a přitom verbálně vybuchuje, se navíc dá přiřadit k dobově příznačnému žánru tzv. illness story (příběh nemoci, viz též Bellow). Rovněž nelze tvrdit, že se Roth vysmívá pouze židovským stereotypům – podobně zobrazuje i své bílé anglosaské protestanty (anglickým termínem WASP) jako osoby chladné, zdvořilé a rezervované. Přesto však stále do jisté míry platí jeho úvaha z eseje nazvaného Jak si představovat židy (Imagining Jews) uveřejněného roku 1974: „Divočet na veřejnosti je to poslední, co kdo od žida očekává – ať už je to on sám, jeho rodina, židovstvo vůbec nebo celá komunita křesťanů, jež ho často toleruje jen matně…. Nebo tak alespoň argumentuje historie a hluboce zakořeněný strach. Od žida se neočekává, že se bude exhibovat… a rozhodně ne tím způsobem, že si bude pouštět hubu na špacír stran svých sexuálních úlovků.“